Method for the production of chiral imidazolidin-2-ones

Procede de production d'imidazolidin-2-ones chirales

Verfahren zur herstellung von chiralen imidazolidin-2-onen

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von chiralen Imidazolidin-2-onen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für C1-C8-Alkyl, Cyclohexyl-, Phenyl-, einen mit C1-C6-Alkyl-, Halo-, Nitro-, C1-C6-Alkoxy-, C1-C6-Alkylmercapto- oder CF3-substituierten Phenylrest, Naphthyl- oder einen mit C1-C6-Alkyl-, Halo-, Nitro-, C1-C6-Alkoxy- oder CF3-substituierten Naphthylrest steht, R2 für C1-C8-Alkyl-, C1-C8-Alkenyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder einen Phenyl-C1-C6-alkylrest, der mit einem Nitro-, C1-C6-alkoxy-, Methylendioxi- oder CF3-Rest substituiert sein kann, steht und R3 für C1-C12-Alkyl-, C1-C8-Alkenyl-, Cyclohexyl-, Phenyl- oder einen mit C1-C6-Alkyl-, Halo-, Nitro-, C1-C6-Alkoxy-, Methylendioxi-, Dialkylamine- oder CF3-substituierten Phenylrest steht, durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II oder deren Salz siehe Papierexemplarworin R1, R2 und R3 die oben stehende Bedeutung haben, mit Harnstoff in Gegenwart eines nichtflüchtigen Ammoniumsalzes gefunden, indem die Umsetzung in Gegenwart eines aprotischen polaren organischen Lösungsmittels durchgeführt wird.
L'invention concerne un procédé de production d'imidazolidin-2-ones chirales de la formule générale (I) où R1 représente alkyle C1-C8, cyclohexyle, phényle, un reste phényle substitué par alkyle C1-C6, halo, nitro, alcoxy C1-C6, C1-C6-alkylmercapto ou CF3, un reste naphthyle ou bien un reste naphtyle substitué par alkyle C1-C6, halo, nitro, alcoxy C1-C6 ou CF3 ; R2 représente alkyle C1-C8, alcényle C1-C8, cyclohexyle, phényle ou un reste phényl-C1-C6-alkyle qui peut être substitué par un reste nitro, alcoxy C1-C6, méthylendioxy ou CF3 et R3 représente alkyle C1-C12, alcényle C1-C8, cyclohexyle, phényle ou un reste phényle substitué par alkyle C1-C6, halo, nitro, alcoxy C1-C6, méthylendioxy, dialkylamine ou CF3. Ce procédé de production consiste à faire réagir un composé de la formule générale (II) ou de ses sels (II), R1, R2 et R3 ayant la signification susmentionnée, avec de l'urée en présence d'un sel d'ammonium non volatil, la réaction étant conduite en présence d'un solvant organique polaire aprotique.
The invention relates to a method for producing chiral imidazolidin-2-ones of general formula (I), in which R1 represents C1-C8-alkyl, cyclohexyl-, phenyl-, a phenyl radical substituted with C1-C6-alkyl-, halo-, nitro-, C1-C6-alkoxy-, C1-C6-alkylmercapto-, or CF3-, naphthyl-, or a naphthyl radical substituted with C1-C6-alkyl-, halo-, nitro-, C1-C6-alkoxy-, or CF3-, R2 represents C1-C8-alkyl-, C1-C8-alkenyl, cyclohexyl-, phenyl-, or a phenyl-C1-C6-alkyl radical which can be substituted with a nitro-, C1-C6-alkoxy-, methylendioxi-, or CF3 radical, and R3 represents C1-C12 alkyl-, C1-C8-alkenyl-, cyclohexyl-, phenyl-, or a phenyl radical substituted with C1-C6-alkyl-, halo-, nitro-, C1-C6-alkoxy, methylendioxi-, dialkylamine-, or CF3-, by reacting a compound of general formula II or the salt thereof, R1, R2, and R3 having the meaning indicated above, with urea in the presence of a non-volatile ammonium salt, said reaction being carried out in the presence of an aprotic polar organic solvent.

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Patent Citations (1)

    Publication numberPublication dateAssigneeTitle
    WO-0104098-A1January 18, 2001Smithkline Beecham Corporation, PRIDGEN, KarenProcess of making imidazolidine-2-one derivatives

NO-Patent Citations (1)

    Title
    DREWES S E ET AL: "EPHEDRINE-DERIVED IMIDAZOLIDIN-2-ONES. BROAD UTILITY CHIRAL AUXILIARIES IN ASYMMETRI SYNTHESIS", CHEMISCHE BERICHTE, VERLAG CHEMIE GMBH. WEINHEIM, DE, vol. 126, 1993, pages 2663 - 2673, XP002931874, ISSN: 0009-2940

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    Publication numberPublication dateAssigneeTitle